Holcomb selbst über das Album: „Dragons is the culmination of two and a half years of writing and wrestling and dreaming and fighting. I have never worked this hard on a record before.“
„Dragons“ ist die Fortsetzung des Vorgängers „Souvenir“ von 2017, die gleichzeitig die erste LP war, auf der Holcomb mit anderen Songwritern zusammenarbeitete. „Dragons“ baut auf Gemeinschaftsgeist und vereint Holcombs Familie und Freunde. Darunter seine Frau und Solokünstlerin Ellie Holcomb, die preisgekrönte Singer-Songwriterin Lori McKenna und Natalie Hemby, sowie The Lone Bellow. Aufgenommen wurde das Album hauptsächlich in den Echo Mountain Studios in Ashville NC. Weitere Aufnahmen entstanden in The Shoebox and Casonic Lodge Studio in Nashville. Produziert wurde das Album von Cason Cooley (Ingrid Michaelson, Ben Rektor), gemischt von Sean Moffitt und gemastert von Joe LaPorta, Sterling Sound.
Zwei sehr beschäftigte Jahre liegen hinter Holcomb. Anfang des Jahres veröffentlichten er und seine Frau Ellie die EP „Electricity“ mit drei Songs, die sie ebenfalls auf ihrer ausverkauften Tour spielten. Den Sommer zuvor nahm er gemeinsam mit dem Ehepaar Duo JOHNNYSWIM die gemeinsame EP „Goodbye Road“ auf.
Neben seinen musikalischen Projekten ist Holcomb Gründer des Moon River Music Festivals sowie des Magnolia Record Clubs. Der Club bietet einen monatlichen Vinyl-Abo-Service an, die von Drew selbst ausgewählt werden. In der letzten Zeit wurden Künstler wie Judah & the Lion, Better Oblivion Community Center und Maggie Rogers vorgestellt. Das Festival findet nun schon im fünften Jahr immer im September im Coolidge Parl (Chattanooga) statt. Dort treten Künstler wie Jason Isbell, The 400 Unit, Brandi Carlile, St. Paul und The Broken Bones, Moon Taxi, The Wood Brothers und viele mehr auf.
